Anfang der 90er Jahre ermutigte die Herausgeberin Tina Brown die Cover-Zeichner mit ihren Bildern persönliche Kommentare abzugeben und auch zu politischen Themen Stellung zu beziehen.
Zu den bekanntesten Cover-Illustrationen dieser Zeit gehört Art Spiegelmans "Valentine's Day" Cover vom 15. Februar 1993, auf dem ein Jude eine Palästinenserin küßt.
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